When the tabbed document becomes a dockable window the ContextMenu Icons are no longer visible. <telerik:RadDocking x:Name="radDocking"> <telerik:RadDocking.DocumentHost> <telerik:RadSplitContainer> <telerik:RadPaneGroup> <telerik:RadDocumentPane Title="Test"> <telerik:RadRichTextBox x:Name="radRichTextBox" /> </telerik:RadDocumentPane> </telerik:RadPaneGroup> </telerik:RadSplitContainer> </telerik:RadDocking.DocumentHost> </telerik:RadDocking>